A szerény, allűröktől mentes énekes meleg, tiszta baritonjával és természetességével bűvöli el hamarosan a magyar közönséget. Kendőzetlenül beszél a gyerekkori kórusélet nehézségeiről. Egyetlen gyereknek se javasolná, hogy ilyen iskolába járjon.

Az 1959-es születésű Simon John Keenlyside apja és anyai nagyapja is hegedűművész volt. „Míg más gyerekeknek bölcsődalokat énekeltek, én Haydn, Mozart és Schubert zenéjére aludtam el” – meséli magáról. A családi hagyományt követve a kis Simon is hegedülni kezdett, de nem igazán találtak egymásra a hangszerrel. Az éneklés sokkal inkább kedvére való volt, legalábbis addig, míg nyolcévesen a cambridge-i St John’s College kórusának tagja nem lett.

A bentlakásos iskola zeneileg hihetetlen képzést nyújtott, de más tekintetben szenvedés volt Keenlyside számára. „Folyamatosan turnéztunk, bejártuk az egész világot, Japánt, Amerikát, Ausztráliát. Sosem volt szünidőnk. Ha éppen nem utaztunk, akkor felvételeket készítettünk. Kilencévesen már professzionális kis majmok voltunk. Egyetlen gyereknek se javasolnám, hogy ilyen iskolába járjon. Nincs jobb hely egy gyerek számára az otthonánál.”

Ennek ellenére Simon Keenlyside úgy véli, zeneileg mindent gyerekkori tanárának, George Guestnek köszönhet. A St John’s kórus vezetője úgy tudott történeteket mesélni, hogy feltüzelte velük a fiúk fantáziáját. Olyan érzékletesen festette le egy-egy kórusmű történeti hátterét, hogy a gyerekek teljes átéléssel tudták előadni a darabot. Végül is Guest történetmesélő tehetsége terelte Keenlyside-ot az énekesei pályára.

14 évesen kikerült a St John’s-ból, és a középiskolát Cobhamben végezte el. A nyári szünetekben a madárvédő egyesületben dolgozott, és annak idején felismerte a legtöbb európai madár énekét. Aztán egyetemistaként visszatért Cambridge-be, a St John’s College-ba. Ismét kórustag lett, közben antropológiát, majd zoológiát tanult és rögbizett.

Azt mondja, akkoriban a hangjában nem volt semmi különleges. Mindössze annyit lehetett a javára írni, hogy nem volt tönkretéve.

1985-ben a Royal Northern College of Music hallgatójaként John Cameron tanítványa lett. Cameron tárta fel előtte a német dalok világát, amelynek Keenlyside azóta is szerelmese.

Operaszínpadon 1987-ben debütált Hamburgban a Figaro házassága Almaviva grófjaként. Azóta volt már Don Giovanni, Papageno, a Cosi fan tutte Guglielmója, Billy Budd (Britten), a Bohémélet Marcellója, a Szerelmi bájital Belcoréja, és még sok más, repertoárja Purcelltől Thomas Adèsig (és más kortárs zeneszerzőkig) terjed.

A március 23-i budapesti áriaesten hallhatunk tőle Leoncavallót, Wagnert, Verdit, Cileát, Csajkovszkijt, Rossinit, Ambroise Thomast. A Budapesti Filharmóniai Társaság Zenekarát Julian Kovatchev vezényli. 

Itt Papagenót énekli a Varázsfuvolában.